용어 049 이중 결속 – Double bond (2024)

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본 자료는 위키피디아(Wikipedia)의 웹 페이지 Double bond의 번역 글이다.

- π: 삐, pi. 삐(그리스어); 파이(영어).

- φ: 피, phi. 피(그리스어); 빠이(영어))

본 블로그에 사용되고 있는 한글 용어들에는 본 블로그 내의 다른 웹 페이지들에서 이미 사용되고 있는 용어들과의 통일을 위해서, 이미 사용되고 있는 용어들을 사용하는 관계로 일상적인 용어가 아닐 수 있음에 유의해야 하는데, 한글 용어들의 선정에 있어서의 기준은 앞서의 웹 페이지 용어000 본 블로그 내의 영문 글들에 대한 한글 용어들의 선정에 있어서의 기준 (Criteria for Selection of Korean Terms for English Articles in This Blog)에 언급되어 있다.

용어

본 웹 페이지에 언급되고 있는 한글 용어들에는, 본 블로그 내의 다른 웹 페이지들에서 이미 사용되고 있는 용어들과의 통일을 위해서, 이미 사용되고 있는 용어들을 사용하는 관계로 일상적인 용어가 아닐 수 있음에 유의해야 한다.

- Bond(-ing): 결속(結束). 사물을 한 덩이가 되게 묶음; 한국어 사전. 거의 모든 자료들에서 “결합”으로 표현되고 있으나, 블로그 내에 이미 사용되고 있는 “combination(결합)”과의 구별을 위하여 결속을 사용한다. 참고로, 본 블로그 내의 기계분야에는 “접착(接着)”이라는 용어가 사용되고 있다. 화학 결속(chemical bond)에 대해서는 본 블로그 카테고리 보석 및 암석 관련 No.64 화학 결속 – Chemical bond을 참조한다.

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- Bonded and lone pairs: 결속 쌍 그리고 혼자 쌍. 혼자 쌍은 또 다른 원자와 공유되지 않은 한 쌍의 원자가 전자들을 지칭하며 그리고 때때로 비-결속 쌍이라고 불린다. 결속 쌍 그리고 혼자 쌍(bonded and lone pairs)에 대해서는 본 블로그 카테고리 보석 및 암석 관련 No.64 화학 결속 – Chemical bond을 참조한다.

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- cis/trans: 접두사들인 “시스(cis)”와 “트랜스(trans)”는 각각 “~의 이쪽(this side of)” 그리고 “~의 저쪽(the other side of)” 이라는 라틴어로부터 왔다. 화학의 맥락에서, cis(시스)는 기능족(機能族, functional group)들이 탄소사슬(carbon chain)의 같은 쪽에 있음을 나타내는 반면에 트랜스(trans)는 기능족들이 탄소사슬의 반대쪽들에 있음을 전하고 있다.

출처: https://en.wikipedia.org/wiki/Cis%E2%80%93trans_isomerism

블로그 카테고리 보석 및 암석 관련의 No.34 시스-트랜스 이성질체 현상 – Cis-trans isomerism은 이의 번역물이다.

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Functional group (기능족): 아래의 Function group 또는 위키피디아(Wikipedia)의 웹 페이지 Functional group의 번역 글인 블로그 카테고리 보석 및 암석 관련의 No.62 기능족(機能族) - Function group을 참조한다.

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- Compound: 복합물(複合物). 거의 대부분의 자료들에서 ‘화합물(化合物)’이라고 표현하고 있다. 비록 화합물이라는 의미가 있지만, chemical compound(화합물(화학적 복합물))과의 구별을 위한 것이다.

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- Conjugate: 합체(合體). 거의 대부분의 자료들에서 ‘공액(共軛)’ 또는 ‘켤레’라고 표현하고 있다.

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- Coordination: 협합(協合). 서로 협력하여 화합함. 한국어 사전. 거의 모든 자료들(일본어 자료들을 포함)에서 ‘배위(配位)’라고 표현하고 있다. 본 블로그 내의 다른 분야들에는 “조정(調整)”이라는 용어가 사용되고 있다.

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- Covalent: 공유원자가의. Covalence(공유원자가)의 형용사. 거의 모든 자료들에서 “공유”로 표현되고 있으나, 블로그 내에 이미 사용되고 있는 “share(공유)”와의 구별을 위하여 “공유원자가의”를 사용한다.

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- Covalent bond: 공유원자가 결속. 거의 대부분의 자료들에서 공유결합이라는 용어가 사용되고 있다.

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2개의 수소 원자들이 2개의 전자들을 공유하는 H₂ (우측)를 형성하는 공유원자가 결속(covalent bond).

A covalent bond forming H₂ (right) where two hydrogen atoms share the two electrons.

공유원자가 결속(covalent bond)은 원자들 사이에 전자 쌍(electron pair)들의 공유를 포함하는 화학 결속(chemical bond)이다. 이런 전자 쌍들은 공유 쌍(shared pair)들 또는 결속 쌍(bonding pair)들이라고 하며 그리고 원자들이 전자들을 공유할 때 원자들 사이의 인력과 반발력(attractive and repulsive force)들의 안정적인 균형은 공유원자가 결속(covalent bond)라고 한다. 많은 분자들에 대해서, 전자들의 공유는 각 원자로 하여금 안정적인 전자 구성에 대응하는, 완전 외각(~外殼, full outer shell)과 동등에 도달할 수 있게 한다. 유기화학에서, 공유원자가 결속들은 이온 결속(ionic bond)들보다 훨씬 더 통상적이다.

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A covalent bond is a chemical bond that involves the sharing of electron pairs between atoms. These electron pairs are known as shared pairs or bonding pairs, and the stable balance of attractive and repulsive forces between atoms, when they share electrons, is known as covalent bonding.^[1] For many molecules, the sharing of electrons allows each atom to attain the equivalent of a full outer shell, corresponding to a stable electronic configuration. In organic chemistry, covalent bonds are much more common than ionic bonds. 출처: https://en.wikipedia.org/wiki/Covalent_bond

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- Diene: /ˈdaɪiːn/ DY-een; 다이인 (~다인), 2중 결속, 디엔(ジエン): 2중 결속의 공유원자가 복합물

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- Diyl: 다이일, 두(2) 단일결속(two single bond)들;

Triyl: 트리일, 셋(3) 단일 결속(three single bond)들,

Tetrayl: 테트라일, 넷(4) 단일 결속(four single bond)들;

Diylidene: 다이일리딘, 두(2) 이중 결속(two double bond)들.

※ 블로그 카테고리 보석 및 암석 관련의 No.62 기능족(機能族) - Function group도 참조한다.

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- Enone (또는 alkenone): 이논 (또는 알케논).

이논(enone) (또는 알케논(alkenone)은 알킨(alkene, 알켄)과 키토운(ketone, 케톤)(/ˈkiːtoʊn/ 키토운, 케톤(ケトン), R₂C=O가 있는 기능족) 기능족(functional group)들 둘 다를 내포하는 유기 복합물이다.

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An enone (or alkenone) is an organic compound containing both alkene and ketone functional groups.

출처: https://en.wikipedia.org/wiki/%CE%91,%CE%B2-Unsaturated_carbonyl_compound

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- Functional group: 기능족. 그 결속(bonding)이 분자에서 분자로 (분자 간에) 같은 원자들의 족(group). 기능족은 그것을 내포하고 있는 분자에 관계없이 유사한 거동을 지니고 있어서, 동일한 기능족들을 지닌 분자들은 유사한 화학적 그리고 물리적 성질들을 지니려는 경향이 있다. 게다가, 유사한 구조들이 있는 기능족들은 그것들을 내포하고 있는 분자들에 유사한 화학적 그리고 물리적 성질들을 나누어 주려는 경향이 있다.

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Functional group: A group of atoms whose bonding is the same from molecule to molecule. A functional group has similar behavior regardless of the molecule that contains it, so molecules with identical functional groups tend to have similar chemical and physical properties. In addition, functional groups with similar structures tend to impart similar chemical and physical properties to the molecules which contain them.

출처: http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/F/functional_group.html

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기능족(functional group)에 대한 추가적인 설명에 대해서는 위키피디아(Wikipedia)의 웹 페이지 Functional group의 번역 글인 블로그 카테고리 보석 및 암석 관련의 No.62 기능족(機能族) - Function group을 참조한다.

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- Group: 족(族) 또는 군(群). 본 블로그 내의 화학 분야와 수학 분야를 제외한 다른 웹 페이지들 내에서는 집단(集團)으로 표현되고 있는데, 결정계(crystal system)와 수학분야에서는 이미 사용되고 있는 용어와의 통일을 위하여 군(群)이라는 용어를 사용했다. 또한, 화학분야에서는 족(族)이라는 용어를 사용한다. Symmetry group: 대칭 군.

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- 족(group): 전체 분자 또는 이온을 형성하지 않는 원자들의 결속된 집단.

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A bonded collection of atoms that do not form an entire molecule or ion.

출처: http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/G/group.html

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- Ligand (라이간드): 복합물질. 중심 원자 주위에 복합체를 형성하고 있는 물질 (원자 또는 분자 또는 기(基) 또는 이온) (A substance (an atom or molecule or radical or ion) that forms a complex around a central atom. (많은 자료들에서 리간드 또는 배위자(配位子)(일본자료들을 포함하여)라고 표현하고 있다.

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- Pair: 쌍. 거의 모든 자료들에서 “결합”으로 표현되고 있으나, 블로그 내에 이미 사용되고 있는 “combination(결합)”과의 구별을 위하여 “쌍(pair)”를 사용한다. Coupling의 한글 용어 “쌍”과 같아서, “쌍(pair)”와 같이 영어 용어를 함께 표시하고 있다. Pairing: 쌍 이루기. 보다 자세한 내용은 본 블로그 카테고리 ‘보석 및 암석 관련’ 내에서의 아래의 웹 페이지들을 참조한다:

- No.59 전자 쌍 (Electron pair)

- No.60 홀 전자(쌍을 이루지 않은 전자) (Unpaired electron)

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- Plane: 평면(平面). 아래의 글은 위키피디아의 “Plane (geometry)”에서 인용한 글이다.

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법선 형태의 평면 식

Plane equation in normal form

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수학(mathematics)에서, plane(평면)은 무한히 확장되는 편평한(flat), 2-차원의 표면(two-dimensional surface)이다. 평면은 점(point) (영 차원(零~, zero dimension)들), 선(line) (1차원), 그리고 3-차원 공간의 2-차원 유사체(two-dimensional analogue)이다. 평면들은 방의 벽들 중의 하나에서와 마찬가지로 무한히 확장되는 일부 더 높은-차원의 공간의 하위 공간(subspace)들로서 발생할 수 있거나 또는 그것들은 2-차원 유클리드 기하학(Euclidean geometry)의 설정 내에서와 같이, 자신들의 권리 내에서의 독립적인 존재를 즐기는 경우가 있다.

(Euclid: 유클리드; 그리스 이름: Εὐκλείδης (에우클레이데스), 고대 그리스 수학인)

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In mathematics, a plane is a flat, two-dimensional surface that extends indefinitely.^[1] A plane is the two-dimensional analogue of a point (zero dimensions), a line (one dimension) and three-dimensional space. Planes can arise as subspaces of some higher-dimensional space, as with one of a room's walls, infinitely extended, or they may enjoy an independent existence in their own right, as in the setting of two-dimensional^[2] Euclidean geometry.

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2-차원 유클리드 공간 내에서 전적으로 작업할 때, 정관사가 사용되며, 그래서, the plane은 전체 공간(the whole space)을 지칭한다. 수학, 기하학, 삼각변법, 그래프 이론, 그리고 그래프화 내에서의 많은 기본적인 과업들은 2-차원의 공간 내에서, 종종 전체 공간(the plane) 내에서 수행된다.

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When working exclusively in two-dimensional Euclidean space, the definite article is used, so the plane refers to the whole space. Many fundamental tasks in mathematics, geometry, trigonometry, graph theory, and graphing are performed in a two-dimensional space, often in the plane.

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- Potential energy: 포텐셜 에너지. 본 블로그 내에서, potential에 대한 한글 용어로는 그 상황에 따라, 포텐셜, 위치, 전위, 잠재적인, 등등과 같이 표현되고 있다.

물리학에서, 포텐셜 에너지(potential energy)는 다른 물체들에 상대적인 그 위치(position), 그 자체 내의 응력(stress)들, 그 전하(electric charge)들, 또는 그 밖의 인자들 때문에, 물체에 의해서 붙잡혀 있는 에너지이다.

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In physics, potential energy is the energy held by an object because of its position relative to other objects, stresses within itself, its electric charge, or other factors.^[1][2]

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포텐셜 에너지의 통상적인 유형들에는 그 질량과 또 다른 물체의 질량 중심으로부터의 그 거리(distance)에 좌우되는 물체의 중력 포텐셜 에너지(gravitational potential energy), 확장된 용수철의 탄성 포텐셜 에너지(elastic potential energy), 그리고 전기장 내에서의 전하의 전기 포텐셜 에너지(electric potential energy)가 포함된다. 국제 단위계(SI)에서의 에너지 단위는 기호 J를 지닌 주울(joule)이다.

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Common types of potential energy include the gravitational potential energy of an object that depends on its mass and its distance from the center of mass of another object, the elastic potential energy of an extended spring, and the electric potential energy of an electric charge in an electric field. The unit for energy in the International System of Units (SI) is the joule, which has the symbol J.

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용어 포텐셜 에너지(potential energy)는 그것이 그리스 철학인 애리스타틀(Aristotle)(그리스어 Ἀριστοτέλης: 아리스토텔레스)의 잠재력(potentiality)의 개념에 연계되어 있을지라도, 19세기 스코틀랜드의 공학인이자 물리학인인 윌리엄 랭킨(William Rankine)에 의해서 도입되었다. 포텐셜 에너지는 공간 내의 몸체에 작용하는 힘(또는 역(力), force)들에 의해서 행해지는 전체 일(total work)이 그 몸체의 초기와 최종 위치(position)들에 대해서만 좌우되도록 하는 방법으로 몸체에 작용하는 힘들과 관련이 있다. 보존력(conservative force)들이라고 불리는 이런 힘들은 포텐셜(potential)이라고 불리는 특정의 스칼라 함수(scalar function)의 구배(gradient)들로서 표현되는 벡터(vector)들에 의해서 공간 내의 모든 지점에서 표시될 수 있다.

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The term potential energy was introduced by the 19th-century Scottish engineer and physicist William Rankine,^[3][4] although it has links to Greek philosopher Aristotle's concept of potentiality. Potential energy is associated with forces that act on a body in a way that the total work done by these forces on the body depends only on the initial and final positions of the body in space. These forces, that are called conservative forces, can be represented at every point in space by vectors expressed as gradients of a certain scalar function called potential.

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시작 위치로부터 끝 위치까지 이동하는 몸체에 작용하는 포텐셜 힘(potential force)들의 일은 이런 두 위치들에 의해서만 결정되며, 그리고 몸체의 궤적에 좌우되지 않으므로, 이 일을 결정하기 위하여 두 위치들에서 평가될 수 있는 포텐셜(potential)이라고 하는 함수(function)가 있다.

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Since the work of potential forces acting on a body that moves from a start to an end position is determined only by these two positions, and does not depend on the trajectory of the body, there is a function known as potential that can be evaluated at the two positions to determine this work. 출처: https://en.wikipedia.org/wiki/Potential_energy

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(용어026 전자 각(電子 殼) – Electron shell; 용어 037 원자가 전자 – Valence electron)

목차 (Contents)

1. 알킨(alkene, 알켄)들 내에서의 이중 결속들 (Double bonds in alkenes)

2. 변화들 (Variations)

3. 14족 알킨(alkene, 알켄) 동족체들 (Group 14 alkene hom*ologs)

4. 원자들 사이의 이중 결속들의 유형들 (Types of double bonds between atoms)

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1. 알킨(alkene, 알켄)들 내에서의 이중 결속들 (Double bonds in alkenes)

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(pm: picometer, 피코미터, 10^-12m)

에털린(ethylene, 에틸렌)의 기하학

Geometry of ethylene

결속의 유형은 궤도 혼성화(orbital hybridisation)의 관점에서 설명될 수 있다. 에털린(ethylene, 에틸렌) 내에서, 각각의 탄소 원자는 셋(3) sp² 궤도들과 한(1) p-궤도를 지닌다. 셋(3) sp² 궤도들은 ~120° 각(angle)들로 평면 내에 놓인다. p-궤도는 이 평면에 직각이다. 탄소 원자들이 서로 접근할 때, sp² 궤도들 중 둘(2)은 시그마 결속(sigma bond)을 형성하기 위하여 겹쳐진다. 동시에, 두(2) p-궤도들은 (같은 평면 내에서 다시) 접근하며 그리고 함께 삐(π) 결속(pi bond)을 형성한다. 최대 겹침을 위하여, p-궤도들은 평행을 유지해야 하며, 그리고, 그러므로, 중심 결속 주위로의 회전이 가능하지 않다. 이 성질은 시스-트랜스 이성질체 현상(cis-trans isomerism)이 생기게 한다. p-궤도 겹침이 최대화되기 때문에 이중 결속들은 단일 결속들보다 더 짧다.

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The type of bonding can be explained in terms of orbital hybridisation. In ethylene each carbon atom has three sp² orbitals and one p-orbital. The three sp² orbitals lie in a plane with ~120° angles. The p-orbital is perpendicular to this plane. When the carbon atoms approach each other, two of the sp² orbitals overlap to form a sigma bond. At the same time, the two p-orbitals approach (again in the same plane) and together they form a pi bond. For maximum overlap, the p-orbitals have to remain parallel, and, therefore, rotation around the central bond is not possible. This property gives rise to cis-trans isomerism. Double bonds are shorter than single bonds because p-orbital overlap is maximized.

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2 sp² 궤도들은 (총 셋(3)의 그런 궤도들) sp²-sp² 시그마 결속(sigma bond)을 형성하기 위하여 접근한다.

2 sp² orbitals (total of 3 such orbitals) approach to form a sp²-sp² sigma bond.

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두(2) p-궤도들은 시그마 평면(sigma plane)에 평행한 평면 내에서 삐(π) 결속(pi bond)을 형성하기 위하여 겹쳐진다.

Two p-orbitals overlap to form a pi-bond in a plane parallel to the sigma plane.

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에털린(ethylene, 에틸렌)의 내에서의 삐(π) 결속(pi bond) (녹색).

pi bond (green) in ethylene.

에털린(ethylene, 에틸렌) C=C 결속 길이는 133 pm으로, 154 pm인 에테인(ethane, 에탄) 내에서의 C-C 길이보다 더 짧다. 이중 결속도 636 kJ mol⁻¹ 대 368 kJ mol⁻¹ 로 더 강하지만, 덜 효과적인 삐(π)-겹침에 기인하여 삐(π) 결속(pi bond)이 시그마 결속보다 2배만큼 더 약하지 않다.

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With 133 pm, the ethylene C=C bond length is shorter than the C−C length in ethane with 154 pm. The double bond is also stronger, 636 kJ mol⁻¹ versus 368 kJ mol⁻¹ but not twice as much as the pi-bond is weaker than the sigma bond due to less effective pi-overlap.

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대안 표시 내에서, 이중 결속은 굽혀진 결속(bent bond) 내에서와 같이 두(2) 겹침 sp³ 궤도들로 인해서 초래된다.

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In an alternative representation, the double bond results from two overlapping sp³ orbitals as in a bent bond.^[3]

2. 변화들 (Variations)

교번하는 이중 결속(double bond)들과 단일 결속(single bond)들이 있는 분자 내에서, p-궤도 겹침은 사슬(chain)로 다중 원자들에 걸쳐서 존재할 수 있어서, 합체 시스템(conjugated system)이 생기게 한다. 합체는 다이인(diene)들과 이논(enone)들과 같은 시스템들 내에서 발견될 수 있다. 고리 분자(cyclic molecule)들 내에서, 합체는 방향족성(aromaticity)으로 이어질 수 있다. 규물린(cumulene) (셋(3) 이상 누적의 이중 결속을 지닌 복합물)들 내에서, 두(2) 이중 결속들은 인접한다.

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In molecules with alternating double bonds and single bonds, p-orbital overlap can exist over multiple atoms in a chain, giving rise to a conjugated system. Conjugation can be found in systems such as dienes and enones. In cyclic molecules, conjugation can lead to aromaticity. In cumulenes, two double bonds are adjacent.

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이중 결속들은 주기 2 원소(period 2 element)들, 탄소, 질소, 그리고 산소에 대해서 통상적이며, 더 높은 주기들의 원소들에는 덜 통상적이다. 금속들도 역시 금속-복합물질 다중 결속(metal ligand multiple bond) 내에서 다중 결속에 관여할 수 있다.

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Double bonds are common for period 2 elements carbon, nitrogen, and oxygen, and less common with elements of higher periods. Metals, too, can engage in multiple bonding in a metal ligand multiple bond.

3. 14족 알킨(alkene, 알켄) 동족체들 (Group 14 alkene hom*ologs)

이중 결속의 복합물들, 알킨(alkene, 알켄) 동족체들, R₂E=ER₂는 더 무거운 14족 원소들의 모두에 대해서 이제 알려져 있다. 알킨(alkene, 알켄)들과 달리, 이런 복합물들은 평면이 아니지만 비틀린(twisted) 그리고/또는 트랜스의 굽혀진 구조(trans bent structure)들을 채택한다. 이런 효과들은 무거운 원소일수록 더 뚜렷해진다. 다이스태닌(distannene) (Me₃Si)₂CHSn=SnCH(SiMe₃)₂은 단일 결속보다 약간 더 짧은 주석-주석 결속 길이(tin-tin bond length), 각각의 주석 원자에서 각뿔 모양의 협합(~協合, pyramidal coordination)이 있는 트랜스의 굽혀진 구조(trans bent structure)를 지니며, 그리고 (Me₃Si)₂CHSn: (스태네인다이일(stannanediyl)= stannane(스태네인): tin hydride(수소화 주석) + -diyl(다이일): 두(2) 단일결속(two single bond)들, 카빈 유사체(carbene analog))를 형성하기 위하여 용액 내에서 즉시 해리(dissociate)된다. 결속은 다른 쪽에 있는 비워있는 p 궤도와 겹쳐지는 각각의 주석 원자에 혼자 쌍(lone pair)인, 둘(2)의 약한 공여체 수용체 결속(donor acceptor bond)들로 구성된다. 대조적으로, 다이사일린(disilene, 규소-규소 이중 결속의 복합물)들 내에서, 각각의 규소 원자는 평면의 협합(~協合, planar coordination)을 지니지만 대체물(substituent)들은 비틀려있어서 전체로서의 분자는 평면이 아니다. 다이플럼빈(diplumbene)들 내에서, Pb=Pb 결속 길이는 많은 대응 단일 결속들의 것보다 더 길 수 있다. 플럼빈(plumbene)들과 스태닌(stannene)들은 단일 결속들의 극히 일부인 결속 엔탈피(bond enthalpy)들로 용액 내에서 단량체(monomer)들로 일반적으로 해리된다. 일부 이중 결속들 플럼빈(plumbene)들과 스태닌(stannene)들은 강도에 있어서 수소 결속들과 유사하다. 카터-가다드-말로유-트랑키이 모델(Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier model)은 결속의 본성을 예측하기 위하여 사용될 수 있다.

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Double bonded compounds, alkene hom*ologs, R₂E=ER₂ are now known for all of the heavier group 14 elements. Unlike the alkenes these compounds are not planar but adopt twisted and/or trans bent structures. These effects become more pronounced for the heavier elements. The distannene (Me₃Si)₂CHSn=SnCH(SiMe₃)₂ has a tin-tin bond length just a little shorter than a single bond, a trans bent structure with pyramidal coordination at each tin atom, and readily dissociates in solution to form (Me₃Si)₂CHSn: (stannanediyl, a carbene analog). The bonding comprises two weak donor acceptor bonds, the lone pair on each tin atom overlapping with the empty p orbital on the other.^[4][5] In contrast, in disilenes each silicon atom has planar coordination but the substituents are twisted so that the molecule as a whole is not planar. In diplumbenes the Pb=Pb bond length can be longer than that of many corresponding single bonds^[5] Plumbenes and stannenes generally dissociate in solution into monomers with bond enthalpies that are just a fraction of the corresponding single bonds. Some double bonds plumbenes and stannenes are similar in strength to hydrogen bonds.^[4] The Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier model can be used to predict the nature of the bonding.^[4]

4. 원자들 사이의 이중 결속들의 유형들 (Types of double bonds between atoms)

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